iPodCopyは、iPodにデータを書き込む/削除などは行わないので、原因として考えられるのは、iTunesの同期設定により削除されたものと思われます。

iPodCopyが[iTunes]ボタンを選択して、iTunesにデータを転送する際に自動的にiTunesを起動するようになっています。その時、[同期]設定がされていると、または同期するためのメッセージに[はい]を選択すると同期処理により、コンピュータに存在しない曲は、iPod上で削除されてしまうので注意が必要です。

回避方法としては、iTunesを同期しない設定でまず、起動しておくと確実です。
*iTunesの起動時にコンピュータのCTRL, ALT と SHIFT キーを押します。- これによりiTunesが自動的にiPodをアップデートすることを回避することができます。


また、iPdCopyは、コンピュータ上のデータを削除することはありません。